En 1771 fue puesta en escena por primera vez su obra más conocida: The West Indian.

Su madre, Johanna Bentley fue durante largo tiempo ama de llaves del Trinity College.

Cumberland recibió su primera educación en la escuela gramática de Bury St Edmunds y en 1744 se trasladó a la prestigiosa Westminster School en donde tuvo como compañeros de clase a Warren Hastings, George Colman, Charles Churchill y William Cowper entre otros.

Cumberland escribió mucho pero es sobre todo recordado por sus obras de teatro y sus memorias.

La existencia de esas memorias son debidas en gran parte a su amigo Richard Sharp quien junto a Samuel Rogers y Sir James Burgues le ofrecieron un considerable apoyo.