Nacido en Deacon's Mills, Indiana, sus padres eran George Washington Bennett y Eliza Huffman.

[2]​ Durante un tiempo, Bennett fue boxeador profesional, medicine showman, trovador y conserje nocturno de un hotel en Chicago.

Después fue a Nueva York, actuando por vez primera en el circuito de Broadway con His Excellency the Governor (1899), función producida por Charles Frohman.

En su tercera obra en Broadway, A Royal Family (1900), también producida por Frohman, fue el Padre Anselem.

Bennett se hizo célebre por sus arengas frente al telón, las cuales sus amigos—y críticos—decían que eran tan buenas como sus actuaciones.

Sin embargo, Bennett es probablemente más conocido por encarnar al mayor Amberson en el film de Orson Welles The Magnificent Ambersons (1942).

En 1925 conoció a Aimee Raisch en San Francisco durante la producción de Creoles, obra en la cual ella hacía un papel menor.