[6]​ Sus otras películas como director incluyen City Heat (1984), protagonizada por Burt Reynolds y Clint Eastwood, Hecho en América con Whoopi Goldberg y Esta casa es una ruina (1986) con Tom Hanks.

[9]​ Benjamin protagonizó Adiós, Colón (1969), basado en la novela de Philip Roth, así como Diary of a Mad Housewife, Steagle, The Marriage of a Young Stockbroker, y otro filme basado en un libro de Roth, Portnoy's Complain (1972).

[10]​ En Westworld (1973), Benjamin se enfrentó al peligroso robot cowboy interpretado por Yul Brynner.

Benjamin también fue un prometido frustrado de una mujer que acaba enamorándose del Conde Drácula en la parodia Amor al primer mordisco (1979), protagonizada por George Hamilton y Susan Saint James.

[14]​ Su primera película para el cine fue la aclamada comedia Mi año favorito (1982), la cual trajo una nominación para el Oscar a Peter O'Toole.