Aldington nació en Portsmouth y fue educado en el Dover College y en la Universidad de Londres; no pudo completar su graduación, debido a las circunstancias financieras de su familia.En el año 1915, Aldington y su esposa, la poetisa Hilda Doolittle, más conocida como H.D., se mudaron a Londres.Sirvió en el frente occidental entre 1916 y 1918, pero nunca se pudo recuperar completamente de dicha experiencia.Habían estado separados desde 1919 y mantuvieron varias relaciones subsecuentes; sin embargo permanecieron como amigos por el resto de sus vidas.En 1955 publica una biografía sobre Thomas Edward Lawrence (Lawrence de Arabia) que contenía muchas afirmaciones controvertidas, las cuales con el tiempo han probado ser verdaderas, pero su naturaleza iconoclasta arruinó su popularidad en Inglaterra, la cual nunca pudo recuperar completamente.