[1]​ Además de su trabajo con los Drops, Giddens ha lanzado dos álbumes en solitario: Tomorrow Is My Turn (2015) y Freedom Highway (2017).

En 2005, Giddens, quien en ese momento pasaba el tiempo compitiendo en concursos de música escocesa,[2]​ asistió al Black Banjo Then and Now Gathering, en Boone, Carolina del Norte.

Los tres empezaron a tocar juntos profesionalmente como una "orquesta de cuerda postmoderna", Sankofa Strings.

Más tarde, en 2005, después de que Gaelwynd y Sankofa Strings habían lanzado álbumes en CD, Giddens y Flemons se asociaron con otros músicos ampliado Sankofa Strings en lo que se convertiría en el grupo ganador de los Grammy, Carolina Chocolate Drops.

En 2007, Giddens contribuyó con el violín, el banjo, el "flat-footin", el baile y las voces adicionales en el álbum de Talitha MacKenzie, Indian Summer.

Actuando como soprano, Giddens, con la mezzo-soprano Cheryse McLeod Lewis, formaron un dúo llamado Eleganza, con el que publicaron un CD en 2009, titulado Because I Knew You... que consiste en temas clásicos, espirituales, música de teatro y de cine.

También producido por Burnett, el álbum incluye canciones que se hicieron famosas interpretadas por Patsy Cline, Odetta, Dolly Parton, y Nina Simone, entre otras.

Interpretó canciones de su álbum Tomorrow Is My Turn, incluyendo el Waterboy y una versión del St James Infirmary Blues con Tom Jones.

El encuentro se realiza como parte de las Celtic Connections en Glasgow, y le sigue una corta gira por el Reino Unido e Irlanda.