Retrato del duque de Benavente

Es posible que el presente lienzo fuera realizado cuando ya había sido nombrado virrey de Valencia (1598-1602).[4]​ Según Harold Wethey, la postura es rígida, y la figura no alcanza el y con la referencia grado de perfección de otros retratos del Greco.Aunque le falta una limpieza, el estado de conservación es bueno.[4]​ Según Cossío, aunque el personaje retratado no fuera el Duque de Benavente, no hay duda de que este lienzo representa un Grande de España, por su noble aspecto, su vestimenta, la delicadeza del encaje de la alta lechuguilla en su cuello, y por la espada, cuya oscura empuñadura se ve —actualmente con dificultades— en la parte inferior derecha del lienzo.Este retrato —según Cossío— es digno de hacer pareja con El caballero de la mano en el pecho, debido al aspecto aristocrático del personaje, mientras que, por su perfección técnica, merece tener un lugar entre los mejores retratos del Greco.