Aunque asistió a clases en la Academia de Artes Plásticas San Alejandro, su formación fue principalmente autodidacta.
Más tarde trabajó en el Estudio Libre para Pintores y Escultores de La Habana, junto con Mariano Rodríguez.
Durante esta época publicó dos libros: Las máscaras (1935) y El sueño (1939), el segundo de los cuales incluía también textos del pintor.
[3] Fue amigo del poeta José Lezama Lima, que escribió varios textos sobre la obra de Portocarrero.
Durante estos años inició también ciclos de obras, con títulos como Interiores del Cerro, Festines y Figuras para una mitología contemporánea.