[1] En sus primeros años estuvo al servicio de ciertas misiones diplomáticas.
Para el año 1334 era un caballero de la casa del of rey Eduardo III y luchó en las campañas escocesas contra David Bruce y posteriormente en el continente, tanto en los Países Bajos como en Bretaña.
En 1355 sirvió a las órdenes del príncipe de Gales en Aquitania, interviniendo en su marcha sobre el Loira y su victoria en la batalla de Poitiers, donde, según el historiador francés Jean Froissart mató al caballero francés Godofredo de Charny.
[1] Reginald se casó con Joan Berkeley, hija de Tomás Berkeley, a través de la cual podía reclamar parentesco con varias familias nobles: Sutton, Dudley, Beauchamp, De Despencer y Mortimer.
Le sucedió su hijo Reginald, el segundo Lord Sterborough.