Reacción de Horner–Wadsworth–Emmons
[1] En 1958, Leopold Horner publicó una reacción de Wittig modificada usando carbaniones estabilizados con fosfonato.
[2][3] William S. Wadsworth y William D. Emmons definieron aún más la reacción[4][5] En contraste con el iluro de fosfonio utilizado en la reacción de Wittig, los carbaniones estabilizados con fosfonato son más nucleofílicos pero menos básicos.
El grupo atractor de electrones (EWG) alfa al fosfonato es necesario para que ocurra la eliminación final.
En general, cuanto más equilibrado entre los intermedios, mayor es la selectividad para la formación del (E) - alqueno.
Dado que muchos sustratos no son estables al hidruro de sodio, se han desarrollado varios procedimientos utilizando bases más suaves.
[20][21][22] W. Clark Still y C. Gennari han desarrollado condiciones que dan (Z)-alquenos con excelente estereoselectividad.
