Casado en primeras nupcias con María Rubio, de quien tuvo un hijo, Raúl Caballero Rubio, y en segundas nupcias con Margarita Escandón de quien tuvo dos hijos, Silvia y Raul Caballero Escandón.

Durante su juventud realiza estudios en el Heroico Colegio Militar para posteriormente graduarse en la Escuela Superior de Guerra.

Su administración fue caracterizada por la elevada designación de cargos a sus familiares, entre ellos su hermano Enrique Caballero Aburto quien fungió como Recaudador de Rentas.

Considerado de mano dura, logró controlar a las bandas de gavilleros que infestaban el estado en esa época, haciendo famoso el Pozo Melendez en Taxco, Guerrero, por ser el lugar donde se arrojaban las víctimas de los enfrentamientos.

En 1960, el entonces presidente municipal de Acapulco, Jorge Joseph Piedra lo denunció ante el gobierno federal.