En 1524 el conquistador Hernán Cortés le envió una carta al emperador Carlos V de España exponiéndole: "el que posea el paso entre los dos océanos podrá considerarse dueño del mundo."

En una de ellas participó el joven teniente y futuro almirante inglés Lord Nelson, quién definió la importancia del lugar como sitio estratégico para partir en dos el dominio español en América.

En 1998 Nicaragua prohibió la navegación de la Fuerza Pública costarricense con armas o en patrullas artilladas sobre las aguas del río, ante lo cual Costa Rica pidió arbitraje de la OEA, pero Nicaragua se opuso a tal iniciativa y sugirió un diálogo bilateral.

[2]​[3]​ En noviembre de 2010, Nicaragua que inició el dragado del río San Juan sin informar a Costa Rica.

Dado el impacto ambiental que esto estaba generando por la deposición de los sedimentos extraídos por la draga nicaragüense en la margen costarricense del río y la posibilidad de comenzar una disputa por Isla Calero (dado que el caudal del río define las fronteras entre ambos países) Costa Rica vio esto como un intento por parte de Nicaragua para reclamar Isla Calero como propia, y reclamó a Nicaragua.

Costa Rica presentó un reclamo por cuanto, desde su punto de vista, soldados nicaragüenses habían invadido territorio costarricense.

Costa Rica optó por incluir nuevamente en la Corte Internacional de Justicia el diferendo sobre el río y sobre la reapertura de un caño que reconecta Harbour Head (que Nicaragua reclama como propio, y llamada por Costa Rica Isla Portillos, quien también reclama como propio), esto llevó a tensiones diplomáticas.

Sobre estos dos puntos la Corte desestimó la solicitud costarricense, pues ambas acciones ya habían finalizado.

El cuarto punto solicitado por el país fue detener el lanzamiento de sedimentos en aguas costarricenses, sobre lo cual la Corte no se pronunció.

En cuanto al quinto punto, Costa Rica pidió suspender el actual programa de dragado que realiza Nicaragua sobre el canal recién hecho.