Pese a que el club se fundó en el año 2009, le debe su nombre y orígenes a la franquicia homónima que fue creada en 1975 como equipo de expansión de la North American Soccer League.
El enfrentamiento entre ambos clubes se remonta a la época en que los 2 equipos competían en la North American Soccer League.
Tras comenzar a competir en la MLS en 2011, los Timbers ganaron su primer título en 2013 cuando lograron conquistar la temporada regular de la Conferencia Oeste.
Un año después debutó en el campeonato con una buena actuación en la liga regular, con una plantilla formada casi en exclusiva por jugadores ingleses, [1] y llegó hasta la final que perdió por 2:0 frente al también debutante Tampa Bay Rowdies.
Durante esa campaña la ciudad se volcó con el equipo, que en 1978 llegó hasta las finales de su conferencia y fue derrotado por New York Cosmos.
La vida de este club fue corta, ya que en 1982 desapareció por las deudas contraídas con sus jugadores.
[3] Ese mismo año, Portland fue campeón de la liga regular en la USL First Division, aunque después cayó en semifinales en la lucha por el título.
Los goles de los Timbers fueron marcados por Diego Valeri y Rodney Wallace, mientras que Kei Kamara descontó para los Crew para decretar el 2 a 1 final.
El recinto cuenta con una capacidad para 21.144 espectadores y puede llegar a ser ampliado hasta unas 22.000 personas.
[6] En dicho encuentro fueron los Sounders quienes se llevaron la victoria al vencer por 1 a 0 en el Civic Stadium.
Por ese mismo campeonato, volvieron a confrontarse en otras 2 ocasiones resultando una victoria para cada bando.
El duelo entre los 2 equipos se vio incrementando cuando Seattle Sounders obtuvo su franquicia para jugar en la MLS a partir de 2009.
En 2004 la rivalidad entre estos 3 equipos ameritó la creación de la Cascadia Cup, torneo en el que para definir al campeón se computan los puntos obtenidos en los enfrentamientos entre estos 3 equipos en la temporada regular de la A-League en 2004, la USL First Division entre 2005 y 2010 y la Major League Soccer desde 2011.