Jugó la mayor parte de su carrera en el Manchester United F. C. donde permaneció durante 10 temporadas, desde 1995 hasta 2005.

Comenzó a entrenar en la Manchester United Academy junto con su hermano, y luego se unió como aprendiz, haciendo su debut en el primer equipo en la temporada 1994-95, donde no tuvo muchas oportunidades en el primer equipo hasta la temporada siguiente.

No se estableció como el primer lateral izquierdo del club hasta principios de la década de 2000 debido a la consistencia del mucho más viejo Denis Irwin.

Tiempo después y luego de no tener la continuidad que deseaba decide dejar a Los Diablos Rojos tras 11 años.

Debido a su estilo de juego amigable con el equipo, su disposición a correr y su capacidad para ocupar varios puestos, rápidamente se convirtió en el jugador favorito del entrenador David Moyes, quien finalmente lo convirtió en el segundo capitán detrás de David Weir.