En el inicio del siglo XXI aparecía en las guías turísticas como corazón de la comunidad gay en la capital de España,[2] aunque el dato aún no figuraba en la obra de algunos cronistas, estudios callejeros y enciclopedias sobre Madrid.
[3][4] Todavía inexistente en 1861,[5] cuando el historiador y costumbrista ilustrado Ramón de Mesonero Romanos publicó sus amenos y documentados Paseos Histórico-anecdóticos por las calles y casas de esta villa, subtítulo de su obra El antiguo Madrid.
En la primera mitad del siglo XIX y parte del anterior, en el espacio que ocupan los edificios que cierran la plazuela y su entorno, estuvieron La Galera, prisión para mujeres traída a esta zona desde anteriores emplazamientos, y los huertos de los duques de Frías.
Los trazados urbanísticos que se han conservado se formaron al abrir la calle de San Gregorio hasta la de Augusto Figueroa (entonces llamada Santa María del Arco), y al ensanchar la calle Gravina.
[6] Escribe Mesonero que aquel antiguo arrabal de "los chisperos, ramificación de la manolería, fabricantes y mercaderes de utensilios de hierro; y lo humilde de su caserío, casi todo de un piso, y lo ennegrecido y solitario de sus revueltas, las hacían muy propias para las escenas inmorales y alevosas que aspiraron a poetizar don Ramón de la Cruz en sus sainetes y don Francisco Gregorio de Salas..."[7] Tras su urbanización moderna, la plaza de Chueca y su entorno vivió un periodo castizo y relativamente tranquilo, compartiendo incluso algunos privilegios de barrio nuevo y residencial.