Su pintura ha sido considerada impresionista, aunque entre 1913 y 1922 muchos de sus cuadros presentan un fuerte componente surrealista.De esa época son cuadros tales como los retratos Madò Calafata (1899) y el paisaje Tramuntana (1899).Entre 1901 y 1904 Pilar Montaner pasaría largas temporadas en el estudio que Joaquín Sorolla tenía en Madrid, donde recibió lecciones personales del maestro de Valencia.Los problemas surgidos en los negocios familiares, el despilfarro generado por su espléndido mecenazgo, los interminables viajes por Europa y una pésima gestión de la fortuna que habían heredado, obligaron a hipotecar o vender algunas de sus posesiones y fincas.A esta etapa (1913-1922) pertenece la serie de grandes óleos con los olivos mallorquines –tan celebrados por Rubén Darío y Unamuno- como tema central.Mientras duró su acomodada posición no vio oportuno hacerlo y cuando su fortuna desapareció, abandonó voluntariamente la pintura.
