[1]​ Rosedale se interesó por las computadoras, la tecnología y la realidad virtual desde temprana edad.

[5]​[6]​ Rosedale había declarado que su objetivo con Second Life era demostrar un modelo viable para una economía o sociedad virtual.

[8]​ El proyecto anunciado resultó ser una empresa llamada LoveMachine Inc, fundada con Ryan Downe.

Sin embargo, en octubre de 2010, Rosedale anunció que dejaría su puesto como director ejecutivo interino.

[10]​ En noviembre de 2011, Rosedale lanzó un nuevo proyecto llamado Coffee and Power, un sitio que Rosedale llama "metaempresa", que permite a las personas conectarse para pequeños trabajos y servicios.