Brackley también estaba detrás del micrófono para los primeros partidos en vivo de Sky, que fueron en la Full Members Cup.
Cuando Sky y BSB se fusionaron en 1991, Brackley asumió otras funciones, entre ellas la cobertura regular de los partidos de la FA Cup y la cobertura semanal del fútbol italiano en directo.
Durante la siguiente década, brindaron juegos en vivo regularmente los domingos por la tarde, con Brackley comentando desde un estudio en Inglaterra.
[5][6] Trabajó junto a James Richardson, Kenneth Wolstenholme, Gary Bloom, Ray Wilkins, Don Howe y Luther Blissett.
Además de su exitosa carrera en la radio, Brackley también se hizo un hueco como comediante e imitador.
Realizó varias giras por el Reino Unido con el fanático y comediante de Southampton Mike Osman, incluida una actuación como parte del espectáculo teatral de George Best y Rodney Marsh.
También actuó con Osman, Richard Digance y otros en varios programas de la BBC Radio.
En 1990, Brackley sustituyó a Jimmy Greaves en el programa de ITV Sport, Saint and Greavsie, que estuvo en antena durante mucho tiempo.