Después de que lo abandonara, regresó a Chelsea como profesor.
En 1964 expuso en la muestra de la New Generation en la Galería Whitechapel de Londres, que dio como resultado el que se le relacionase con el pop art.
Still-life: Autumn Fashion (1978) contiene una variedad de estilos diferentes -algunos objetos tienen intensos perfiles negros y color plano, pero un cuenco de ostras está representado más realísticamente, y otras zonas están ejecutadas con pinceladas más sueltas.
Los cuadros de Caulfield son figurativos, retratando a menudo unos pocos objetos sencillos en un interior.
Entre los que han seguido su estilo se encuentran Michael Craig-Martin y últimamente Julian Opie.