A la muerte de Gruffydd, acaecida en 1137, Owain heredadó una parte del reino, pero tuvo que compartirla con Cadwalar.

Todo fue bien hasta que la ascensión del Rey Enrique II de Inglaterra , en 1154.

Los hombres de Owain emboscaron al ejército real en un estrecho valle boscoso, derrotando por completo a Enrique y obligando al rey a huir para evitar ser capturado.

En última instancia, al final de la campaña, Owain se vio obligado a llegar a acuerdos con el monarca inglés, teniendo que devolver Rhuddlan y otras conquistas en el este.

Madog ap Maredudd murió en 1160, permitiendo a Owain recuperar territorio en el este.

En 1163 formó una alianza con Rhys ap Gruffydd de Deheubarth para desafiar el dominio inglés.

La invasión fue recibida por una alianza de todos los príncipes Galeses, con Owain como líder indiscutible.

Cuando la sede quedó vacante Owain hizo que se nombrar a su candidato, Arthur de Bardsey.

Recibió también presiones del Arzobispo y del Papa para que repudiara a su segunda esposa, Cristin, prima carnal suya, lo que hacía nula su matrimonio a ojos de la iglesia.

Tuvo también varios hijos ilegítimos, que según la ley galesa tenían iguales derechos de herencia si eran reconocidos por su padre.

Dafydd y Rhodri se repartieron Gwynedd entre ellos, pero una generación después Gwynedd recuperó toda su antigua gloria bajo el dominio del nieto de Owain, Llywelyn el Grande.