[1]​ A través de su madre, Gruffydd tuvo conexiones familiares cercanas con los asentamientos nórdicos cercanos a Dublín y frecuentemente utilizó Irlanda como refugio y fuente de tropas.

Gruffydd puso los cimientos sobre los que construyeron su poder su hijo Owain Gwynedd y su bisnieto Llywelyn el Grande.

Cuando Gruffydd apareció por primera vez en la escena galesa, los anales galeses se refieren a él en numerosas ocasiones como "nieto de Iago" más que como "hijo de Cynan", indicando que su padre era poco conocido en Gales.

Cynan ap Iago parece haber muerto mientras Gruffydd era todavía joven, ya que la Historia describe a su madre contándole quien era su padre.

[2]​ Este último tuvo dos hijos llamados Amlaíb: uno muerto en 1013, mientras que el otro Olaf Sigtryggsson falleció en 1034.

Gruffudd dirigió entonces sus fuerzas al este para reclamar los territorios ocupados por los normandos, y pese a la ayuda proporcionada anteriormente por Robert de Rhuddlan atacó y destruyó el castillo de Rhuddlan.

Sin embargo, la tensión entre el guardaespaldas hiberno-danés de Gruffud y los galeses provocaron una rebelión en Llŷn, y Trahaearn aprovechó para contraatacar, derrotando a Gruffudd en la batalla de Bron yr Erw sobre Clynnog Fawr el mismo año.

Gruffudd huyó a Irlanda pero, en 1081, regresó e hizo una alianza con Rhys ap Tewdwr, príncipe de Deheubarth.

Gruffudd fue encarcelado en el castillo del conde Hugh en Chester durante muchos años mientras Hugh y Robert de Rhuddlan conquistaron Gwynedd, construyendo castillos en Bangor, Gales Bangor, Caernarfon y Aberlleiniog.

Gruffudd y su aliado Cadwgan ap Bleddyn retrocedieron hasta Anglesey, pero se vieron obligados a huir a Irlanda en un skiff cuándo una flota danesa contratada en Irlanda aceptó una oferta mejor de los normandos y cambió de bando.

Hugh de Shrewsbury fue asesinado por una flecha se dice que disparada por el propio Magnus.

Se entrevistó con Enrique I, que le concedió el dominio de Llŷn, Eifionydd, Ardudwy y Arllechwedd, extendiendo su reino.

Gruffudd era ahora suficientemente poderoso como para asegurar que su candidato David el Scoto fuera consagrado Obispo de Bangor en 1120.

La sede había estado efectivamente vacante desde que el obispo Hervey le Breton había sido obligado a huir por los galeses casi veinte años atrás, cuando Gruffudd y Enrique no pudieron acordar un candidato.

La línea familiar de Cynan muestra que tuvo varios hijos con diferentes mujeres.