Enrique invadió Deheubarth en 1163, despojó a Ap Gruffydd de todas sus tierras y le hizo prisionero.

Fue liberado unas semanas más tarde y se le devolvió una pequeña parte de sus posesiones.

Tras la muerte de Enrique, Ap Gruffydd se rebeló contra el nuevo rey Ricardo I y atacó los señoríos normandos que rodeaban su territorio, capturando numerosos castillos.

Falleció inesperadamente al año siguiente y fue enterrado en la catedral de San David en Pembrokeshire.

[4]​ También tenía dos medio hermanos mayores, Anarawd y Cadell ap Gruffydd, fruto del primer matrimonio de su padre.

[6]​ Su abuelo, Rhys ap Tewdwr, había sido rey de todo Deheubarth hasta su muerte en 1093.

Rhys ap Tewdwr fue asesinado en Brycheiniog, y la mayor parte de su reino fue conquistada por lores normandos.

[9]​ En su ausencia, su esposa Gwenllian dirigió un ejército contra el señorío normando de Cydweli (Kidwelly), junto a sus hijos mayores, Morgan y Maelgwn.

Ap Gruffydd aparece en los anales por primera vez en 1146, luchando junto a sus hermanos Cadell y Maredudd en la toma por asalto del castillo de Llansteffan.

Sobrevivió, pero sufrió lesiones que lo incapacitaron para desempeñar un papel activo en la política y en 1153 partió en peregrinaje a Roma.

El rey Enrique respondió preparando una nueva invasión, y Ap Gruffydd se sometió sin resistencia.

Ap Gruffydd fue convocado a comparecer ante Enrique en Woodstock, para rendir homenaje junto con Owain Gwynedd y Malcolm IV de Escocia.

Según Brut y Tywysogion: La lluvia torrencial obligó al ejército inglés a retirarse en desorden sin librar una gran batalla, y Enrique descargó su ira en los rehenes, cegando a Maredudd, uno de los hijos de Ap Gruffydd.

Ap Gruffydd volvió a Deheubarth, donde capturó y quemó el castillo de Cardigan.

Ap Gruffydd no le hizo caso en ese momento, pero lo liberó al año siguiente y en 1169 FitzStephen dirigió la vanguardia de un ejército normando que desembarcó en Wexford.

[32]​ Enrique deseaba ahora hacer las paces con Ap Gruffydd, que viajó a Newnham para encontrarse con él.

Se reunieron nuevamente en octubre de ese año en Pembroke cuando Enrique esperaba para cruzar a Irlanda.

[33]​ Según A. D. Carr: El acuerdo entre Enrique y Ap Gruffyd duraría hasta la muerte del primero en 1189.

El rey Enrique celebró un consejo en Gloucester en 1175 al que asistió una numerosas delegación de príncipes galeses, dirigidos por Ap Gruffyd.

[37]​ En este consejo el rey entregó Meirionnydd, parte del reino de Gwynedd, a Ap Gruffyd.

Hubo algunas luchas en Meirionnydd el año siguiente, pero Ap Gruffyd aparentemente no hizo grandes intentos para anexarlo.

[39]​ El festival fue anunciado con un año de adelanto en todo Gales, Inglaterra, Escocia, Irlanda y posiblemente Francia.

El autor J. E. Caerwyn Williams sugiere que este evento puede ser una adaptación del puys francés.

Algunos clérigos galeses no estaban contentos con esta visita, pero Ap Gruffyd fue entusiasta y brindó al arzobispo gran ayuda.

Giraldus dice que Ap Gruffyd decidió ir a la cruzada por su cuenta y pasó varias semanas haciendo los preparativos, pero finalmente fue persuadido de no ir por su esposa Gwenllian, usando "con artimañas femeninas".

[45]​ En sus últimos años, Ap Gruffyd tuvo problemas para controlar a sus hijos, especialmente Maelgwn y Gruffydd.

William FitzMartin estaba casado la hija de Ap Gruffyd, Angharad, y de acuerdo a Giraldus, Ap Gruffyd «había jurado solemnemente, por las reliquias más preciosas, que su indemnidad y su seguridad serían fielmente mantenidas».

[51]​ Rhys ap Gruffyd había designado a su primogénito legítimo, Gruffydd ap Rhys, como su sucesor, quien poco después de la muerte de su padre se reunió en la frontera con el justiciar y arzobispo Hubert Walter, y fue confirmado como heredero.

[54]​ Ap Gruffyd prestó a Gerald y al arzobispo de Baldwin una gran ayuda cuando visitaron el país de Gales para levantar tropas para la cruzada en el año 1188, y Gerald varias veces se refiere a su «bondad» y dice que Ap Gruffyd le acompañó durante todo el camino desde Cardigan a la frontera norte de Ceredigion «con una liberalidad particularmente loable en tan ilustre príncipe».

[56]​ Map describió a Ap Gruffyd como «el rey que he visto y conozco, y odio», pero sigue para decir «yo no dejaría que mi odio ennegreciera su valor; no es mi deseo nunca suprimir la excelencia de cualquier hombre por la envidia».