Una buena carrera temprana sugirió que Oswaldo tendría un historial probado de éxito como entrenador.

Tomó Vasco da Gama en julio de 2000 y se llevó la final el club Copa João Havelange y Copa Mercosur, también en 2000, pero abandonó el equipo antes de la decisión después de una pelea con el presidente del club Eurico Miranda.

Más tarde entrenó al Flamengo, Vitória y Santos entre otros.

En 2007, Oswaldo de Oliveira fue contratado por Kashima Antlers, designado por el ídolo Zico.

[12]​ El cambio comenzó con la salida del balón: Retrocedió a Marcio Araujo para ser primer volante (formando una línea de 3 con dos defensores), e hizo que el Argentino Héctor Canteros pasara a conseguir el balón en esta línea de tres defensas, corriendo la transición ofensiva, con las opciones de pase 3 jugadores detrás de él, y 2 al lado, ya la primera línea del centro del campo, listo para la creación con los puntas.