A los 11 años conformó el trío musical infantil OSMASI (Osvaldo, Mario y Simón).

Con 16 años se incorporó a la orquesta de Alfredo Gobbi, cuando en ella cantaban Jorge Maciel y Carlos Almada.

Su orquesta estaba compuesta por: - Bandoneones - Solista - Violines - Viola - Violonchelo -Piano -Bajo Con el sello discográfico "Alanicki" graba su primer L.P, que es presentado por "Pichuco" como padrino musical.

En 1968, al terminar el contrato que lo ligaba a , graba para la compañía "Phillips" un disco llamado "Osvaldo Piro y su Orquesta".

Las versiones que grabó para su sello anterior serían reeditadas años después por la compañía "Magenta".