En 1403 se puso del lado del rey Ladislao I de Nápoles en su difícil situación contra el rey húngaro Segimundo, señor de Bosnia.

El rey Ostoja dirigió una guerra contra la República de Ragusa, un vasallo húngaro ese año.

En 1404, los bosnios de Hrvoje Vukčić lo reemplazaron por su hermano Tvrtko II debido a sus opiniones prohúngaras.

En 1408, el rey húngaro Segismundo logró derrotar a la nobleza bosnia y al rey Esteban Tvrtko II y restaurar a Ostoja al trono en 1409.

Ostoja puso fin a la disputa de una década con los húngaros, pero reconoció su soberanía y en 1412 visitó la corte húngara en Buda junto con el resto de la nobleza bosnia y serbia, incluido el déspota Esteban Lazarević.