Bajo Roberto el Magnífico (1027–1035), desempeñó el cargo de Mayordomo o Senescal.

[5]​ Tras la muerte del duque en 1035 continuó ocupando el cargo y se convirtió en uno de los protectores legales del joven sucesor Guillermo el Bastardo, conocido posteriormente como Guillermo el Conquistador, que contaba ocho años por aquel entonces.

[6]​ El joven duque Guillermo se hallaba en peligro, ya que otros miembros de la familia intentaban eliminarle para hacerse con el poder, y los barones normandos estaban rebelándose.

Osbern fue asesinado en Le Vaudreuil en el invierno de 1040-1041, mientras protegía al joven duque en su dormitorio.

[10]​[11]​ Osbern se casó con Emma d'Ivry, hija del conde Rodolfo de Ivry, medio hermano del duque Ricardo I.