Nacida en Nueva York, su nombre verdadero era Olive Corn, y era hermana del actor Alfred Ryder.
Además, trabajó en la obra de Moss Hart Winged Victory, en Ricardo II (protagonizada por Maurice Evans), en Counsellor-at-Law (con Paul Muni), y en De repente, el último verano, obra de Tennessee Williams representada en Los Ángeles y que le dio un gran prestigio.
Otras producciones en las que participó fueron No for an Answer, Ceremony of Innocence, Marathon '33, The Young Elizabeth, They Walk Alone y Garden District.
Deering también trabajó en múltiples programas radiofónicos, entre ellos los seriales True Story y Against the Storm, e intervino en más de 200 programas televisivos, destacando su papel de Desdémona en la producción que The Philco Television Playhouse hizo de la obra Otelo.
[2] Divorciada del actor y director Leo Penn, Olive Deering falleció a causa de un cáncer en 1986, en Nueva York.