Penn sirvió como oficial en las Fuerzas Aéreas del Ejército de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial.

Por todo ello fue incluido en la lista negra de Hollywood, y Paramount Pictures no le renovó su contrato.

El resultado fue que Penn se vio incapaz de encontrar trabajo como actor cinematográfico.

Posteriormente trabajaría como director en programas televisivos como Star Trek, I Spy, Starsky y Hutch, Custer, St.

G. Goes to College, y en 1983 fue nominado al Premio Emmy a la mejor dirección de una serie dramática por The Mississippi.