[1]​[2]​ Su padre era euroamericano y su madre siux oglala, se mudaron a Dakota del Sur cuando ella era joven y pasó al menos parte de su juventud en la reserva de Pine Ridge.

[4]​ Más tarde, Ola Rexroat se matriculó en un colegio de profesores en Chadron, Nebraska, pero se fue antes de completar su título para trabajar en lo que ahora es la Oficina de Asuntos Indígenas durante un año.

[4]​ Después de la universidad, volvió a trabajar para la Oficina de Asuntos Indígenas en Gallup, Nuevo México, durante un año.

[5]​ Ola Rexroat trabajando para ingenieros que construían aeródromos decidió aprender a volar necesitaría su propio avión o unirse a los WASP, para unirse a las WASP se mudó a Washington D. C., con su madre y hermanas, y también trabajó en el Army War College.

[6]​ Tras su capacitación como WASP en Sweetwater, Texas, se le asignó después de su graduación el trabajo de remolcar objetivos para estudiantes de artillería aérea en Eagle Pass Army Airfield y también ayudó a transportar carga y personal.