Rossington se educó en la Sefton Park Elementary School y en el Liverpool Technical College, dejando los estudios a los 14 años de edad.
Sin embargo, su gran oportunidad llegó en 1957 con el papel del Soldado 'Cupcake' Cook en la popular sitcom The Army Game.
En 1962 Rossington hizo un papel sin créditos, el del Cabo Jenkins en Lawrence of Arabia, actuando ese mismo año en El día más largo (1962).
Sus últimas actuaciones antes de fallecer tuvieron lugar en los shows Heartbeat (1996), Sharpe's Regiment (1996)), y What's a Carry On?
Rossington también actuó en el circuito teatral del West End londinense, con papeles en Peter Pan, My Fair Lady (como Alfred Doolittle), Annie Get Your Gun (como Charlie Davenport), Pickwick, Guys and Dolls (como Nathan Detroit), y en La bella y la bestia.