Ha dirigido cinco películas, incluyendo a Amigos con dinero y Enough Said, al igual que varias series de televisión.

Con las actuaciones de Catherine Keener, Brenda Blethyn, Emily Mortimer y Raven Goodwin, la película no solo fue aclamada por la crítica sino que también tuvo éxito en taquilla.

Su siguiente cinta fue Enough Said, protagonizada por Julia Louis-Dreyfus, James Gandolfini y nuevamente Catherine Keener.

Eva se enamora inesperadamente y descubre que su nuevo interés amoroso es el exmarido de su amiga.

Hasta la fecha, Enough Said es la película más exitosa económicamente de Holofcener.