En agosto fue parte del plantel que logró la Recopa Sudamericana 2008.
Dos días más tarde, volvió a anotarse en el marcador en la victoria por 4-2 ante Newell's Old Boys.
Ese día también asistió a Lucas Viatri en el cuarto gol de su equipo.
El 26 de octubre, ante Rosario Central, le dio la victoria a su equipo tras convertir en los minutos finales del partido.
En el Torneo Apertura 2009 se descubrió una nueva faceta de él (como extremo) y le marcó dos goles a Tigre, por la 9.ª fecha, uno a Chacarita Juniors en la 11.ª y en la 15.ª cerró la goleada de 4-0 frente a Gimnasia de La Plata.
Nico Gaitán en su primera etapa en Boca Juniors participó en 79 encuentros anotando 13 goles y 12 asistencias.
Consiguió 2 títulos, la Recopa Sudamericana 2008 y el Torneo Apertura 2008.
Hizo su debut oficial en la Primeira Liga jugando 66 minutos en la derrota 1-2 contra el Clube Desportivo Nacional.
Por sus actuaciones, fue nombrado por la Liga Portuguesa como el Jugador Revelación del año.
[20] Previo a ello, Gaitán había disputado la Kings World Cup 2024 -un torneo profesional de fútbol 7- como parte del equipo Kunisport.
Con Sergio Batista como DT, Gaitán fue convocado para participar de los encuentros amistosos ante Costa Rica que finalizó en empate a cero participando los 90', Nigeria que terminó con derrota 1-4 y contra Polonia (2-1) donde jugó los últimos 20'.