[3]​[4]​ Su amistad con el expresidente comprende gran parte de su vida,[5]​ fueron socios comerciales[6]​ y aliados políticos.

[30]​En 1996, se anunció la creación del Fondo Común de Inversión que llevaba tiempo sin logros deportivos ni financieros.

[31]​ Con el Fondo llegaron a Boca Guillermo y Gustavo Barros Schellotto, Martín Palermo, Walter Samuel, Antonio Barijho, Javier Villarreal, entre otros.

[31]​ [32]​ Hacia 1998 durante el mandato de Marcelo Tinelli adquirió en el Club Deportivo Badajoz[33]​ jugadores conocidos como David Bisconti, Alejandro Mancuso y Martín Romagnoli.

[38]​ Ver Nicolás Caputo#Controversias En 2005, fue designado vicepresidente del partido PRO (Propuesta Republicana).

[40]​ Sin embargo, no pudo asumir el cargo dado que fue denunciado por incompatibilidad, al ser contratista del Estado.

[43]​[44]​[45]​[31]​ Macri ha negado las sospechas, afirmando que "Caputo SA no licitó ni una sola obra en mi gestión".

[47]​ En 2009 Nicolás Caputo aportó fondos a la campaña de Unión PRO, por 225 mil pesos.

En las 36 licitaciones para el mantenimiento y limpieza de todos los hospitales porteños se presentaron las mismas nueve empresas, pertenecientes a la misma cámara empresaria y se establecieron sospechas sobre su creación por parte de Caputo.

[53]​ Ese año, Macri le prestó, a título personal, 18.5 millones de pesos.

[62]​ En 2016, Caputo se vio involucrado en la filtración conocida como Panama Papers al aparecer en una lista de empresarios con propiedades y cuentas en guaridas fiscales.

[64]​ En 2018 el periodista Horacio Verbitsky publicó una lista de familiares y empresarios que habían blanqueado capitales gracias a una ley del gobierno nacional.