En esa empresa capturó tres veces el título en parejas junto a su padre, Buddy Rose y Pat McGhee.Hennig debutó en la American Wrestling Association (AWA) bajo el nombre de "Cool" Curt Hennig en SuperClash, donde hizo equipo con Scott Hall y Greg Gagne, derrotando a Ray Stevens, Nick Bockwinkel y Larry Zbysko.Lo retuvieron en WrestleRock ante Bill & Scott Irwin y en Rage in a Cage ante Konga the Barbarian & Boris Zuhkov.Luego hizo equipo en Battle by the Bay con The Midnight Rockers, derrotando a Buddy Rose, Doug Somers y Alexis Smirnoff y empezó un feudo con el Campeón Mundial Peso Pesado de la AWA Nick Bockwinkel, enfrentándose en Brawl in St.Curt Hennig empezó a trabajar para la World Wrestling Federation en 1988 bajo el gimmick de un atleta perfecto conocido como Mr.Sin embargo, poco después se lesionó, por lo que perdió el título ante Bret Hart en SummerSlam.Poco después de WrestleMania X, Hennig dejó la compañía, pero regresó como comentarista en Survivor Series, manteniendo el puesto junto a Jim Ross y cuando se fue, Vince McMahon.Su primera lucha fue en Bash at the Beach siendo el compañero secreto de Diamond Dallas Page contra Scott Hall y Randy Savage, pero fueron derrotados después de que Page atacara a Hennig, lo que les llevó a una lucha en Road Wild, la cual ganó Hennig.Tras esto, se alió con The Four Horsemen, luchando junto a su líder, Ric Flair en Clash of Champions XXXV contra los miembros del nWo Syxx y Konnan, derrotándoles.Poco después, Arn Anderson, miembro de The Four Horsemen, se retiró y le dejó su peusto a él, quien lo aceptó con gran honor.Poco después nWo se disolvió, creando Hennig su propio grupo llamado the West Texas Rednecks junto a Bobby Duncum y Barry Windham, perdiendo en Souled Out ante Ric & David Flair y ganando el vacante Campeonato Mundial en Parejas de la WCW en Superbrawl al derrotar a Dean Malenko & Chris Benoit junto a Windham, pero lo perdieron en Uncensored ante Malenko & Benoit.Después fueron derrotados por No Limit Soldiers en Bash at the Beach, por lo que el equipo se disolvió.En WrestleMania X8 luchó junto a Lance Storm y Test, pero perdieron ante Scotty 2 Hotty, Rikishi & Albert.Poco después, fue despedido por una intoxicación y una pelea con Brock Lesnar cuando regresaban del Reino Unido.Tras ser despedido, Hennig empezó a luchar en la Total Nonstop Action Wrestling (TNA), donde tuvo un feudo con el Campeón Mundial Peso Pesado de la NWA Ron Killings cuando en su primera lucha en la empresa, hizo equipo con Syxx y B.G.James, enfrentándose a los Campeones Mundiales en Parejas de la NWA Brian Lee & Slash, pero retuvieron por descalificación.