El monasterio está ubicado en las laderas suroeste del monte Osogovo, en medio de un cráter volcánico.El pueblo más cercano es Zletovo, que junto con Lesnovo pertenece al municipio de Probištip.[1] El monasterio está ubicado en una región apartada que era popular entre los ermitaños del siglo XI.[3] El nuevo complejo monástico fue fundado en 1341 por Jovan Oliver Grčinić, un magnate del reino serbio.El monasterio se hizo inmediatamente muy rico, atrayendo a una fraternidad numerosa y bien educada.En 1381, el señor local Constantino Dejanović emitió una tercera carta que devolvía Lesnovo a Hilandar y la colocaba bajo la supervisión del obispo de Velbužd, su capital.[3] En este período el monasterio volvió a ser la sede del obispado.En el siglo XIX, Lesnovo se hizo famoso por una serie de valiosos manuscritos vendidos por monjes y que han llegado a muchas bibliotecas en ciudades como Belgrado, Sofía y San Petersburgo.[8] El nártex, dado que fue construido solo unos años más tarde (1347), forma un conjunto armonioso con la misma decoración de las paredes, una cúpula más pequeña encima y tres entradas de doble bahía.Considerado como una arquitectura mucho menos digna, fue destruido a mediados del siglo XX, solo para ser reconstruido recientemente en su forma original.En él se encuentra la campana hecha en 1860 en Kragujevac y lleva una inscripción que presenta la donación del príncipe Miguel Obrenović de Serbia.
San Gabriel de Lesnovo, un fresco de Lesnovo
Retrato de Jovan Oliver con la iglesia de San Miguel en sus manos
