Nombrado en honor del líder de la Guerra Civil inglesa, Oliver Cromwell, el Cromwell fue el primer tanque puesto en servicio por los británicos para combinar la alta velocidad de un motor potente y confiable (Rolls-Royce Meteor V12) y un blindaje razonable.

Una versión mejorada con un cañón de alta velocidad se convirtió en el tanque Comet.

El nombre "Cromwell" se aplicó inicialmente a tres vehículos diferentes durante su desarrollo.

Más tarde, el desarrollo del Cromwell originó la creación de un diseño competidor, el Mk VIII Centaur (A27L).

El Centaur estaba estrechamente relacionado con el Cromwell, y ambos vehículos tenían una apariencia externa muy similar.

Uno de los problemas clave era que el motor Liberty L-12, construido por Nuffield, simplemente no tenía la potencia necesaria para impulsarlo.

La segunda orden del Estado Mayor para producir un tanque mejor dio lugar al modelo A27.

A la Rover le costó un tiempo considerable el preparar sus líneas de producción para el Meteor y no fue sino hasta unos meses después, en enero de 1943, cuando hubo suficientes motores Meteor disponibles y el A27M Cromwell entró en producción.

Además de Leyland, varias empresas británicas contribuyeron a la producción del Cromwell y el Centaur, entre las cuales figuran LMS Railway, Morris Motors, Metro-Cammell, Birmingham Railway Carriage and Wagon Company y English Electric.

Sin embargo, aun teniendo un blindaje de un espesor similar, este no estaba inclinado y era menos efectivo que el del Sherman.

En la campaña de Normandía el Cromwell se enfrentó a los tanques alemanes en Caen, Vierville y Falaise, aunque quedó demostrado que era inferior a los tanques Tiger y Panther, incluso ligeramente inferior al Panzer IV.

Los tanques Cromwell lucharon en el XXX Cuerpo Británico en la Operación Market-Garden en septiembre de 1944.

El Cromwell fue el tanque británico más veloz empleado en la Segunda Guerra Mundial, con una velocidad máxima (sin limitador) de 64 km/h (40 mph).