[3] Durante la primera tiranía de Pisístrato, el cual ejercía el poder absoluto, Milcíades también poseía una gran influencia en Atenas.
A ello fue instigado por Pisístrato para el control de los estrechos del Ponto Euxino y del tráfico del grano procedente de este mar, presumiblemente, a ruego de los tracios doloncos, que en sus disputas territoriales con sus vecinos los tracios apsintios y en respuesta a una consulta al oráculo de Delfos se dirigieron a Atenas en busca de ayuda.
[5] Milcíades quiso dominar una plaza fuerte en la orilla asiática del estrecho de Dardanelos para controlarlo mejor y declaró la guerra a la polis de Lámpsaco, pero fue hecho prisionero en una emboscada.
[6] Poco después Milcíades I el Viejo murió sin hijos, por lo que legó su cargo y bienes a su sobrino Esteságoras II, hijo de su hermano Cimón I que no tuvo descendencia.
[7] A raíz de su muerte los habitantes del Quersoneso ofrecieron en su honor sacrificios en calidad de héroe, y celebraban un concurso ecuestre y atlético en el que no podía participar ningún habitante de Lámpsaco.