Es conocido principalmente por su trabajo en KROQ-FM en Kevin and Bean y más recientemente como copresentador de Loveline.

Es conocido por interpretar muchas imitaciones vocales, incluyendo Gene Simmons, Kevin Federline, Spencer Pratt, Manny Ramirez, Lamar Odom, Antonio Villaraigosa, Tom DeLonge, Adam Carolla y Anthony Kiedis, así como un personaje de su propia invención llamado «Rudy», «un estereotipo de cholo exconvicto de fuerte acento con una inclinación por la marihuana y la depilación masculina».

Catherwood frecuentemente recurre a su propia experiencia pasada como drogadicto[7]​ para educar y confrontar a quienes llaman sobre el tema del abuso de sustancias.

[11]​ A partir de 2016, Catherwood es un invitado recurrente en The Jason Ellis Show en Sirius XM Faction Talk.

Se conocieron por primera vez durante un episodio de Loveline.