Los participantes viajan a lugares románticos y exóticos para sus citas, y los conflictos en la serie, tanto internos como externos, se derivan del formato de estilo eliminatorio del programa.

Los casos notables en los que el soltero violó la premisa del programa son Brad Womack, que no seleccionó a ninguna de sus dos últimas mujeres en su primera temporada,[3]​ y Jason Mesnick, quien rompió su compromiso en el episodio "After the Final Rose" y luego de varios meses le propuso matrimonio a la primera finalista, Molly Malaney, con quien más tarde se casó.

Cuatro meses después, Stork y Stone anunciaron públicamente que ya no eran una pareja en una entrevista.

La temporada se desarrolló en Roma, Italia con Lorenzo Borghese de 34 años, quien nació en Milán pero vivió en Manhattan desde 1987.

Mesnick en un capítulo anterior había recibido a De Anna, una bacherlorette que había rechazado en una temporada anterior a Mesnick como su pareja y al visitarle intentaba salvar la situación, De Anna le confidenció que al momento de su decisión final una de ellas era un comodín y que su fracaso fue haber elegido al comodín y no al principal, Jason había sido el principal.

Jason Mesnick había elegido en la terna final a Jillian Harris, Melissa y Molly.

Molly Elizabeth Malaney es a continuación invitada al programa por Chris Harrison y le explica que si ella desearía poder escuchar a Jason su versión por la abrupta despedida en Nueva Zelanda y ella responde que le encantaría hacerle unas preguntar y cerrar de este modo un doloroso proceso de olvido desde que lo dejó de ver en el país insular.

Molly quien esperaba un declaración final en contrario para cerrar el capítulo con Jason queda muy sorprendida por el vuelco que tienen las cosas, admite que aún está enamorada y acepta finalmente darle a Jason una segunda oportunidad.

Hoy son un matrimonio sólido junto a Ty, el hijo de Jason,en Seattle.