La única patinadora individual femenina con más títulos o medallas mundiales es Sonia Henie de Noruega.

[2]​ En 1991, Michelle Kwan y su hermana Karen comenzaron a entrenar con Frank Carroll en Lake Arrowhead, California.

En este último evento, superó a la campeona defensora Chen Lu en una competición muy reñida en la que ambas competidoras obtuvieron dos 6,0 perfectos por Presentación en el patinaje libre.

En la temporada 1996-97, Kwan patinó con "Dream of Desdemona" (programa corto) y "Taj Mahal" (patinaje libre).

[9]​ Kwan y Lipinski eran cofavoritas para ganar los Juegos Olímpicos de 1998 en Nagano, Japón.

Kwan continuó compitiendo como patinadora elegible en la temporada 1998-99, aunque pasó por alto la temporada del Gran Premio de otoño y en su lugar optó por patinar en una serie de eventos pro-am hechos para la televisión.

Butyrskaya perdió su ventaja al terminar tercera por detrás de Slutskaya en el patinaje libre, lo que permitió a Kwan ganar también el título general.

[16]​ Durante la temporada 2000-2001, Kwan empezó a trabajar con la famosa diseñadora (y ex patinadora artística) Vera Wang, que diseñó la mayoría de sus trajes de competición y exhibición durante los seis años siguientes.

Kwan fue la segunda patinadora artística para la que diseñó Wang, después de Nancy Kerrigan.

[18]​ Kwan y Carroll decidieron poner fin a su relación como entrenadores dos días antes del comienzo de la competición 2001 Skate America.

[21]​ La joven Kwan, de 21 años, y la rusa Irina Slutskaya eran las favoritas para ganar el oro.

Kwan lideraba tras el programa corto, seguida de Slutskaya, Cohen y Hughes.

Ganó la prueba y se clasificó para la final del Gran Premio de Patinaje Artístico, pero decidió no competir en ella.

Volvió a ganar el Campeonato de Estados Unidos y recuperó su título mundial.

Esto hizo que quedara en cuarto lugar en el programa largo, por detrás de la estadounidense Sasha Cohen, la japonesa Shizuka Arakawa y Miki Ando.

[23]​ Kwan patinó una actuación limpia con cinco triples y recibió la última puntuación de 6,0 otorgada en el Campeonato del Mundo.

Tuvo una ronda de clasificación difícil y quedó tercera en el programa corto.

Aunque terminó tercera en la parte del programa corto y largo de la competición, Kwan fue superada por Carolina Kostner para la medalla de bronce y terminó cuarta en la general, perdiendo el tercer puesto por 0,37 puntos.

Siguió entrenando y declaró que intentaría clasificarse para el 2006 en Turín, Italia.

[26]​ Durante una entrevista con Bob Costas y Scott Hamilton, Kwan dijo que aún no se retiraba.

Según Kwan, la cirugía le permitió patinar sin dolor por primera vez en cuatro años.

Ha dicho "Representar a los Estados Unidos como enviada de diplomacia pública estadounidense los últimos tres años ha sido muy gratificante, y quiero hacer más."

[29]​ En agosto de 2009, Kwan hizo su primera aparición sobre el hielo en varios años, actuando en Ice All Stars, un espectáculo encabezado por la campeona mundial surcoreana Yuna Kim en Seúl, Corea del Sur.

[30]​ Kwan también apareció más tarde en los espectáculos de Kim All That Skate en Corea del Sur y Los Ángeles.