Lo dejó tras dos años, en 1985, para montar un kiosco de prensa en Walkinstown y Terenure, Dublín.
En 1987, Ryan contrató a O'Leary como su asesor personal financiero y de impuestos.
La recién nacida aerolínea se enmarcó en un sistema de negocio tradicional, pero rápidamente comenzó a perder dinero.
Las noticias con elevados números de telespectadores suelen hacer mención a sus frases memorables y controvertidas.
En 2002 dijo que su compañía no efectuaría vuelos transatlánticos de largo radio, asegurando:
[15] Un reportaje de prensa dijo que había sido detenido mientras conducía su propio taxi.
Posee ganado Aberdeen Angus y caballos en su Gigginstown House Stud[28] en el condado de Westmeath.
En 2006, su caballo War of Attrition ganó la Copa de Oro Cheltenham.
War of Attrition fue entrenado por Michael 'Ratón' Morris en Fethard, Condado de Tipperary, y montado por Conor O'Dwyer en la carrera.