Tras la desregulación de la industria aérea en Europa en 1997, Ryanair conoció una rápida expansión.

Operó una flota de 74 aviones Boeing 737 clásicos que han sido retirados.

Ha sido denunciada por saltarse las políticas de la UE y realizar publicidad engañosa.

[14]​ En 2009 fue demandada por la Dirección General de Consumo de Baleares, por cobrar indebidamente a los pasajeros un suplemento por llevar su equipaje,[15]​ medida que Ryanair aplica sistemáticamente pero que es ilegal en España.

[16]​ También ha sido acusada de operar al borde del límite legal poniendo en riesgo a los pasajeros,[17]​[18]​[19]​ sin embargo la compañía atribuye estas afirmaciones a campañas de desprestigio.

En 1995, gracias a la adopción del modelo sin servicio a bordo, Ryanair celebró su 10.º aniversario con 2,5 millones de pasajeros transportados, habiéndose convertido en el mayor transportista en cada una de sus rutas.

La compañía compró 45 nuevos Boeing 737-800 en 1998, el mismo año en que la Asociación de Usuarios de los Transportes Irlandeses la nombró Aerolínea del Año, así como la Aerolínea Mejor Administrada según la revista "International Aviation Week".

El dinero recaudado en su salida a bolsa lo usó para crecer y convertirse en un transportista pan-europeo.

En 2004, Michael O'Leary anunció que una lucha a muerte tendría lugar durante el invierno entre las compañías de bajo coste, de la que solo sobrevivirían tres o cuatro.

En febrero de 2005 Ryanair anunció que compraría 70 Boeing 737 más, ya que esperaba aumentar la cifra de pasajeros transportados hasta 70 millones en 2011 y crear nuevas bases por Europa.

La sorpresa vino con la decisión repentina de escoger Madrid como nueva base.

Solo en esta temporada, Ryanair tenía prevista la recepción de hasta 32 nuevos Boeing 737-800.

[24]​ Los mayores rivales son Vueling, EasyJet, Eurowings, Transavia.com y Blue Air.

A pesar de haber sido tradicionalmente una aerolínea con servicios a bordo, Aer Lingus adoptó esta estrategia en 2002, haciendo mucho más intensa la competición en las rutas con Irlanda, las más rentables para Ryanair.

Se evaluó la posibilidad de adquirir aeronaves Irkut MS-21 o COMAC C919.

Ryanair tiene otras bases a lo largo de Europa, en Gerona (GRO), Santiago de Compostela (SCQ), Valencia (VLC), Dublín (DUB), Fráncfort (HHN), Londres (LTN y LGW), Bérgamo (BGY), Glasgow (PIK y GLA), Roma (CIA y FCO), Shannon (SNN), Nyköping (NYO), Alicante (ALC), Reus (REU), Madrid (MAD), Oporto (OPO), Charleroi (CRL), Málaga (AGP), Sevilla (SVQ), Tenerife (TFS), Gran Canaria (LPA), Lanzarote (ACE) ,Palma de Mallorca (PMI).

[6]​[14]​[15]​ Algunas de estas prácticas son: Las organizaciones de consumidores españolas han denunciado a Ryanair en numerosas ocasiones por incumplir la normativa española,[17]​[43]​[44]​[45]​[46]​ a las que Ryanair siempre ha respondido con denuncias en los tribunales por difamación.

[51]​ Ha sido votada durante 6 años consecutivos (2013-2019) la peor aerolínea de Europa.

[99]​ Ryanair pertenece a la Asociación de Aerolíneas Europeas de Bajo Coste (ELFAA, en inglés, European Low Fares Airlines Association), junto con las siguientes compañías aéreas low cost: easyJet, Flybe, Jet2, Norwegian, Transavia, Vueling y Wizz Air.