McDonald se unió a los The Doobie Brothers en abril de 1975 cuando su voz líder Tom Johnston enfermó durante una gira nacional.
Como miembro de los Doobies, grabó canciones como "Takin' It To The Streets," "Little Darling," "It Keeps You Runnin'" (usada en la película Forrest Gump), "Minute by Minute" y "What a Fool Believes" (que llegó al número uno en Estados Unidos y por la cual ganó un premio Grammy en 1980 en la categoría de canción del año).
En 2008 interpretó en la Convención Demócrata (Democratic National Convention) encabezada por Barack Obama en vísperas de las elecciones en Estados Unidos la canción "America The Beautiful".En ese mismo año lanzó su álbum de estudio Soul Speak , que incluye tres nuevas canciones escritas por McDonald y versiones de canciones que originalmente hicieron famosas Dionne Warwick (" Walk On By "), Stevie Wonder (" Living for the City "), Van Morrison (" Into the Mystic "), Tyrone Davis ("Baby Can I Change My Mind") y otros.
Junto con el coro COGIC de West Angeles , lanzaron la canción "Storm Before the Calm" en el álbum recopilatorio Oh Happy Day .
En 2023 se anunció la publicación de un libro biográfico titulado "What a Fool Believes", escrito en colaboración con el actor Paul Reiser.