Durante su primera temporada, mostró habilidad en las semi-clásicas de los países nórdicos, finalizando séptimo en la Vuelta a Colonia y en el Tour del Aeropuerto de Colonia-Bonn.

Por lo tanto, en el año 2000, Tosatto es reclutado por el equipo Fassa Bortolo, donde es cada vez más reconocido como lanzador de Alessandro Petacchi.

En 2000, Tosatto, sin embargo se las arregla para ganar su primera victoria en una etapa de la París-Niza.

Con los años, su dedicación a Alessandro Petacchi limita el talento de Tosatto.

[1]​ Una vez más, Tosatto tuvo éxito en la carrera, y ganó la 18.ª etapa del Tour de Francia en el esprint, superando a su compañero de escapada, Cristian Moreni.