Rypien jamás fue un quarterback con mucha movilidad, pero eso era compensado siendo muy preciso en sus pases profundos.
Muchos reporteros deportivos hacían bromas acerca de que en los calentamientos previos a cualquier partido no podía conectar un solo pase con receptores como Gary Clark o Art Monk, pero que de alguna manera podía completar pases de 50 yardas o más con esos mismos receptores.
1991 posiblemente fue su mejor año como profesional; lanzó para 3.564 yardas y 28 touchdowns con 11 intercepciones, llevando a los Redskins al Super Bowl XXVI después de que terminaran con marca de 14-2 en la temporada regular.
Fue seleccionado como el jugador más valioso de ese partido, pasando para 292 yardas y 2 touchdowns dirigiendo a su equipo a una victoria por marcador de 37-24 sobre los Buffalo Bills.
Cuando volvió a jugar, Rypien compartió el puesto con en nuevo quarterback recién adquirido por Washington, Rich Gannon.
Su último pase de touchdown fue al reemplazar a Ty Detmer con los Eagles.