Poco después de graduarse, Pocan abrió su propia pequeña empresa, una imprenta llamada Budget Signs & Specialties, de la que se hizo propietario y empezó a gestionar en 2012.Pocan se postuló para sucederla en el distrito occidental de Madison y ganó unas elecciones primarias del Partido Demócrata a tres bandas con el 54% de los votos.No se enfrentó a ningún oponente del Partido Republicano en las elecciones generales y ganó con el 93% de los votos contra un independiente.Ganó la reelección en 2000 con 81%, la única vez que enfrentó a un retador republicano.[7][8] Pocan se identifica como un demócrata progresista y es miembro de diversas organizaciones, entre ellas se encuentran Wisconsin Citizens Action, la Unión Estadounidense por las Libertades Civiles, Fair Wisconsin y Midwest Progressive Elected Officials Network.[9] También es uno de los pocos demócratas progresistas que se ha unido al American Legislative Exchange Council (ALEC), una organización de tendencia conservadora que produce propuestas legislativas modelo.Pocan utilizó su membresía para investigar la agenda y los patrocinadores de la organización y escribió una serie de artículos sobre sus experiencias con ALEC para la revista The Progressive, con sede en Madison.Mientras los saudíes utilizan la hambruna como arma de guerra, matando de hambre a millones de yemeníes inocentes hasta casi morir, Estados Unidos alimenta, coordina y proporciona bombas para los ataques aéreos sauditas, y despliega secretamente al ejército para participar en operaciones sobre el terreno con las tropas sauditas.[19] En enero de 2020, Pocan respaldó al senador Bernie Sanders para presidente.
Pocan en el banquete de la Alianza Gay Heterosexual para Escuelas Seguras (2012).
