[1]​[2]​ Baldwin se considera progresista,[4]​[5]​ y así ha votado de forma consistente.

Su madre, fallecida en 2017, tenía 19 años y se estaba divorciando cuando Baldwin nació.

A través de su abuelo materno, Baldwin es prima tercera del cómico Andy Samberg.

[14]​ Baldwin se graduó en 1980 en el Madison West High School como mejor estudiante de su promoción.

Se licenció por el en el Smith College en 1984 y estudió leyes en la University of Wisconsin Law School, de la que egresó en 1989.

[11]​ También fue miembro durante un año del Consejo Municipal de Madison para cubrir una vacante en el distrito contiguo.