En el ámbito jurídico, estudió en la Universidad Adolfo Ibáñez una maestría en dirección y gestión tributaria.

Schilling se certificó en Critical Thinking Program por la Universidad de California, Berkeley, Estados Unidos.

En su calidad de Doctor en Filosofía, Schilling fue entrenado en Logic Based Therapy por la National Philosophical Counseling Association, certificándose en Estados Unidos por su fundador.

Posteriormente, en 2005, con la experiencia adquirida en la novena región, Schilling obtuvo decreto de nombramiento para ejercer como asesor comunicacional del fiscal regional Xavier Armendáriz tras ganar nuevamente un concurso público.

[18]​ Schilling fue candidato a diputado en las elecciones parlamentarias de 2013,[19]​[20]​ por el distrito 22 (Santiago Centro).

Inicialmente iría por alguna coalición de centroizquierda, pero fue desplazado por Giorgio Jackson como carta fuerte para ese distrito, lo que motivó que se presentase, no sin antes reprocharle a Jackson sus pretensiones, como candidato independiente por la coalición electoral Si tú quieres, Chile cambia.

Esto evidenció que su accionar estaba destinado a un posicionamiento mediático con miras un autoenaltecimiento.

En este caso también declaraba ante las cámaras poseer evidencias irrefutables sobre la culpabilidad del imputado.

Fernández estimó en su voto como suficiente la prueba de cargo en relación con los delitos y a la participación del imputado.