Adelantada a su tiempo, fue una profesional con una carrera exitosa en una época en la que las mujeres solían permanecer en casa.

En 1908 Watkins dejó su hogar para trabajar en la comunidad de Roycroft Arts and Crafts y en Sidney Lanier Camp.

Watkins abrió un estudio en Greenwich Village, Nueva York, y en 1920 se convirtió en editora de la publicación anual Pictorial Photography in America.

Durante sus años de enseñanza en la escuela Clarence White, de 1916 a 1928, contó con un alumnado entre el que se incluía Margaret Bourke-White, Laura Gilpin, Paul Outerbridge, Ralph Steiner y Doris Ulmann.

[1]​ Antes de morir, Watkins entregó una caja sellada con toda su obra a su vecino y albacea testamentario, Joseph Mulholland.

[6]​ Ella le dio instrucciones estrictas para que no la abriera hasta después de su muerte.