Aunque menos conocido que su contemporáneo Alexander Maconochie, se le considera creador del sistema progresivo penitenciario.
Cuando Montesinos irrumpe en el panorama penitenciario español, las prisiones apenas eran más que meros lugares de retención, sin la más mínima y necesaria higiene y en donde los presos permanecían encadenados; situación que había ido mejorando, poco a poco, a lo largo del primer tercio del siglo XIX, hasta la promulgación de la Ordenanza de Presidios del Reino, en 1834, debida al General Abadía.
Un año después, en 1836, Montesinos pide la cesión del Convento de San Agustín (desafecto a la Iglesia desde las Desamortizaciones), para convertirlo en presidio y desde el que realiza su meritoria labor correccionalista y penitenciaria.
Para evitar gastos a la Hacienda Pública, inmersa en aquellos tiempos en sufragar la guerra contra los carlistas y, por tanto, poco reacia a desviar fondos y que su proyecto no pudiera ser puesto en práctica, hizo que el Convento fuera acondicionado por los propios presos.
Se suceden otros hechos heroicos que hacen acrecentar su fama como militar distinguido.
Por su meritoria labor en este difícil campo, es nombrado Consejero áulico del director general de Presidios.
Diez años después, durante el I Congreso Penitenciario Internacional, celebrado en Londres en 1872, Sir Walter Crofton en persona le atribuye la invención del sistema progresivo.