Cuando Manuel tenía diez años, la familia se trasladó a Madrid, al conseguir Antonio Machado Núñez, el abuelo paterno, una cátedra en la Universidad Central.

[4]​ En esa época conoció, en la capital andaluza, a Eulalia Cáceres, con la que se casaría trece años después.

[nota 3]​ En 1921, publicó el que muchos especialistas han considerado su mejor poemario: Ars moriendi.

Al hilo de la gran acogida que tiene el libro y la decisión del poeta de retirarse con él del ruedo poético, se cruza entre Manuel y Antonio una discusión epistolar en la que Manuel acaba escribiendo: «Tu poesía no tiene edad.

Sin embargo, a partir de ese mismo año, Manuel exteriorizó su posición personal ante los acontecimientos sociopolíticos que le rodeaban.

El matrimonio se hospeda en la pensión Filomena, entre toreros, intelectuales, actores, militares, funcionarios y periodistas.

[23]​ Durante el acto lee, además, su conocido soneto dedicado a Franco —a quien se refiere como Caudillo de la nueva Reconquista—,[24]​ cuyo verso final daba título al poema: «¡la sonrisa de Franco resplandece!».

[27]​ Siguió escribiendo poesía, en gran parte de carácter religioso, influido por su esposa y el entorno.

Su producción poética abunda en estructuras idóneas para el cante: coplas, seguidillas y soleares.

[30]​ A menudo se ha contrapuesto esta vertiente definidamente modernista con su inserción en el contexto la generación del 98.

Los hermanos Manuel y Antonio escribieron juntos varias obras dramáticas de ambiente andaluz.

Su obra más popular sería La Lola se va a los puertos, llevada al cine en dos ocasiones.